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一种基于香豆素-喹啉结构的小分子荧光探针
발명알 수 없음
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§ Ⅰ
개요
IPC 분류
C07D 405/06 (2006.01)C09K 11/06 (2006.01)G01N 21/64 (2006.01)
本发明公开了一种基于香豆素‑喹啉结构的小分子荧光探针的设计、合成及应用。探针命名为SDS‑Bio,通过将香豆素单元与喹啉鎓阳离子经α,β‑不饱和羰基基团(作为反应位点)偶联,实现了生物硫醇的检测。在该分子结构中,香豆素基团作为发光团,而喹啉鎓阳离子则增强了水溶性,并提高了β‑碳的亲电性,从而增强了探针对生物硫醇的敏感性。当硫醇基团通过1,4‑迈克尔加成进行亲核攻击时,延伸的π共轭体系被破坏,分子内电荷转移过程受阻,导致最大吸收峰从480 nm蓝移至450 nm,同时在495 nm处呈现显著的荧光开启响应。该探针展现出响应时间短、灵敏度高、对半胱氨酸、高半胱氨酸及谷胱甘肽具有优于其他检测物的卓越选择性;此外,实验结果证实,此探针在研究铁死亡这一调控性细胞死亡通路中具有重要的应用价值。